Odată, pe când Diogene spăla nişte legume, trecu pe lângă el Aristip batjocorindu-l, la care Diogene îi zise: „Dacă te-ai fi obişnuit să mănânci din aceste legume, n-ai fi avut nevoie să umbli cu linguşeli pe la curţile tiranilor.”
Fiind întrebat ce a câştigat din filosofie, dădu acest răspuns: „Putinţa de a mă simţi în largul meu cu oricine.” Odată, un altul îl întrebă ce avantaj au filosofii, iar el îl lămuri: „Dacă n-ar mai fi legi, noi am trăi tot ca acum.”
La întrebarea lui Dionysios, de ce filosofii se duc la casele bogătaşilor în timp ce aceştia nu-i vizitează pe filosofi, răspunsul lui fu: „Cei dintâi ştiu de ce au nevoie, iar ceilalţi nu.”
E mai bine, spunea el – să fii cerşetor decât să fii neînvăţat; cei dintâi au nevoie de bani, ceilalţi au nevoie să fie umanizaţi.
Cineva îi aduse copilul la învăţătură, iar când el îi ceru o plată de 500 de drahme, tatăl obiectă: „Cu preţul acesta pot cumpăra un sclav.” „N-ai decât să faci aşa şi vei avea doi sclavi”, răspunse el.
I se reproşă odată că şi-a luat un avocat într-un proces. „Într-adevăr, şi când dau o masă angajez un bucătar” – spunea el.
Odată, într-o călătorie pe mare, de cum înţelesese că vasul era condus de piraţi, îşi scoase banii, începu să-i numere, şi, ca din nebăgare de seamă îi lăsă să cadă în apă; după aceea, fireşte, începu să se văicărească. Spunea că-i mai bine să piară banii pentru Aristip decât Aristip din pricina banilor.
Obişnuia să-i mustre pe oameni că la cumpărarea vaselor de lut le încearcă după sunet, dar când e să judece viaţa merg la întâmplare.